Montescudaio (Toskana) ist der Beginn einer herrlichen Panoramastraße durch die Maremma. Die Straße führt weiter über Guardistello, Bibbona und Bolgheri in die kulturhistorisch bedeutsame Stadt Castagneto Carducci. Montescudaio selbst ist noch ganz in Naturstein erbaut, mit engen Gassen und kleinen Plätzen.
Eine hervorragende Aussicht hat man vom Kirchplatz, dem höchsten Punkt des Dorfes. Etwas unterhalb, in der Nähe des Rathauses, befinden sich der Palazzo Marchionneschi und die Villa Pucci. In der Nähe von Montescudaio gibt es einige Landgüter, auf denen kontrollierte Weine und weitere natürlichen Produkte dieser Gegend ausgestellt und verkauft werden.