Massa Marettima (Toskana) ist die Hauptstadt der Maremma und liegt in einer zu allen Zeiten strategisch wertvollen Gegend. Hiervon zeugen noch heute die vielen Burgen (wie Roccatederighi und Montemassi) und befestigten Dörfer der Umgegend zeugen. Die Stadt erlebte ihre Blüte im 12. und 13. Jh. unter der Herrschaft der Pisaner und wurde unter ihrer Führung zum Zentrum des Erzbergbaus. Die heutige Altstadt ist ähnlich wie Lucca noch von der alten Stadtmauer umgeben. Dieser mittelalterliche Ort erhebt sich auf einem, mit Oliven und Steineichen bewachsenen Hügel und dominiert in einstiger Schönheit das fruchtbare Tal der Pecora. Massa Marittima's Ursprünge reichen weit in die Vorzeit zurück, seine Glanzzeit erlebte es Jedoch während des Mittelalters, wie die zahlreichen Bau- und Kunstdenkmäler sowie Museen vielsagend bezeugen.

In der Altstadt, die sich auf einer niedrigeren Ebene ausdehnt, herrschen Baudenkmäler romanischen Stils vor. Rund um die sternförmige Piazza Garibaldi findet man den aus dem 13.-15. Jahrh. stammenden Dom, der Prätoriums-Palast aus dem 13. Jahrh., der Gemeindepalast aus dem 14. Jh. sowie Bisernios' Wohnhaus mit Turm. Diese Travertinbauten nahmen im Laufe der Jahrhunderte die für diesen Stein so charakteristische aschgoldene Farbe an. Weitere erwähnenswerte Baudenkmaler sind: der Uhrturm, dessen Bau in das Jahr 1440 zurückreicht, die Ruinen der Seneser Befestigungsanlagen, der Palazzetto delle Armi; die Kirchen S.Franziskus und S. Augustinus, sowie das Kloster S.Bernhard.

Zweimal jährlich findet in Massa Marittima das historische "Balestro del Girifalco" statt. Hierbei handelt es sich um einen friedlichen Wettstreit zwischen Armbrustschützen aus den drei historischen Stadtvierteln (Contraden), jeweils am ersten Sonntag nach dem 20. Mai und am zweiten Sonntag des Monats August. Des weiteren gibt es im Sommer eine Handwerksmesse, die die Orts typische Produktion vorstellt.